四、完成下列化學(xué)反應(yīng)式（本大題共4小題,每小題3分，共12分）

1.

2.

3.

提示：反應(yīng)產(chǎn)物可用a.b.c.d表示。如：abc+d

4.

五、簡(jiǎn)答題(本大題共5小題，每小題3分，共15分)

1.試用化學(xué)方法鑒別下列化合物：

2.比較Rf值大�。�

5，7，3’，4’—四羥基黃酮（a）、5，7，4’—三羥基黃酮（b）和5，7，4’—三羥基黃酮—7—葡萄糖苷（c）用硅膠薄層色譜法鑒定，氯仿—甲醇（7∶3）混合溶劑展開，Rf值由大到小的順序是？

3.比較下列化合物中酸性的大小

4.根據(jù)下列結(jié)構(gòu)回答問題

（1）是否有升華性？

（2）是否顯酸性？

（3）Borntr ger’s反應(yīng)是否陽(yáng)性？

（4）是否為橙色～橙紅色？

（5）Kesting－Craven反應(yīng)是否陽(yáng)性？

（6）在一定pH值下與中性醋酸鉛是否產(chǎn)生沉淀？

5.怎樣選擇重結(jié)晶溶劑？

六、綜合應(yīng)用題(本大題共2小題，每小題10分，共20分)

1.結(jié)構(gòu)題：

有一黃色針狀結(jié)晶，mp285—6℃(Me₂CO)，F(xiàn)eCl₃反應(yīng)（＋），HCl—Mg反應(yīng)（+），Molish反應(yīng)（—），ZrOCl₂反應(yīng)黃色，加枸櫞酸黃色消褪，SrCl₂反應(yīng)（—）。EI—MS給出分子量為284。其光譜數(shù)據(jù)如下，試推出該化合物的結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)要寫出推導(dǎo)過程），并將¹H—NMR信號(hào)歸屬。

UV(λ_maxnm)：MeOH                                    266.6,271.0，328.2；

MeONa                                  267.0（sh），276.0，365.0；

NaOAc                                  267.0（sh），275.8，293.8，362.6

NaOAc/H₃BO₃                        266.6，271.6，331.0

AlCl₃                                      266.6，276.0，302.0，340.0

AlCl₃/HCl                               266.6，276.2，301.6，337.8

¹H—NMR（DMSO—d₆）δ：12.91（1H，s，OH）；10.85（1H，s，OH）；8.03（2H，d，J=8.8Hz）；7.10（2H，d，J=8.8Hz）；6.86（1H，s）；6.47（1H，d，J=1.8Hz）；6.19（1H，d，J=1.8Hz）；3.84（3H，s）。

2.分離題：

將所給的化合物填在工藝流程的適當(dāng)位置上。