例1.【2016年高考天津卷】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：
已知：RCHO+R'OH+R"OH
(1)A的名稱是__________;B分子中共面原子數(shù)目最多為__________;C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有__________種。
(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是__________，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式__________。
(3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有__________
a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)
(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)________。
(5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。
(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。
【答案】
(1)正丁醛或丁醛 9 8
(2)醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;
(3)cd;
(4)CH2=CHCH2OCH3、、、;
(5) ;
(6)保護(hù)醛基(或其他合理答案)
(2)D為，其中含氧官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：醛基;+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;
(3)根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd;
(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)， F可能的結(jié)構(gòu)有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案為：CH2=CHCH2OCH3、、;
【變式探究】【2016年高考海南卷】
富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為_____由A生成B的反應(yīng)類型為_____。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。
(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。
(4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_____。
(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出____L CO2(標(biāo)況);富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有____________(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
【答案】
18-Ⅱ(14分)
(1)環(huán)己烷 取代反應(yīng) (每空2分，共4分)
(2) (2分)
(3) (2分)
(4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之，則無。 (2分)
(5)44.8 (每空2分，共4分)
(4)考查Fe3+的檢驗(yàn)。檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之，則無。
(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為44.8LCO2;富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有。
考點(diǎn)二、有機(jī)推斷
例2.【2016年高考新課標(biāo)Ⅱ卷】[化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分)
氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：
已知：①A的相對(duì)分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰
②
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為_______。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。
(3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。
(4)由D生成E的化學(xué)方程式為___________。
(5)G中的官能團(tuán)有___、 ____ 、_____。(填官能團(tuán)名稱)
(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。(不含立體異構(gòu))
【答案】38.(1)(1)丙酮
(2) 2 6:1
(3)取代反應(yīng)
(4)
(5)碳碳雙鍵 酯基 氰基
(6)8
【解析】
(1)A的相對(duì)分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個(gè)數(shù)為58×0.276÷16=1，再根據(jù)商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A為丙酮。
【變式探究】【2016年高考北京卷】(17分)
功能高分子P的合成路線如下：
(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。
(2)試劑a是_______________。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_______________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_______________。
(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_______________。
(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_______________。
(5)已知：2CH3CHO。
以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。
【答案】(1)(2)濃硫酸和濃硝酸 (3)
(4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng)
(6)
(7)
(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)式為;
(2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對(duì)硝基苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸;
(3)反應(yīng)③是一氯甲基對(duì)硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為;
(4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)式為CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基;
2.【2016年高考海南卷】
富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為_____由A生成B的反應(yīng)類型為_____。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。
(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。
(4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_____。
(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出____L CO2(標(biāo)況);富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有____________(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
【答案】
18-Ⅱ(14分)
(1)環(huán)己烷 取代反應(yīng) (每空2分，共4分)
(2) (2分)
(3) (2分)
(4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之，則無。 (2分)
(5)44.8 (每空2分，共4分)
(4)考查Fe3+的檢驗(yàn)。檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之，則無。
(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為44.8LCO2;富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有。
3. 【2016年高考北京卷】(17分)
功能高分子P的合成路線如下：
(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。
(2)試劑a是_______________。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_______________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_______________。
(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_______________。
(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_______________。
(5)已知：2CH3CHO。
以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。
【答案】(1)(2)濃硫酸和濃硝酸 (3)
(4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng)
(6)
(7)
(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)式為;
(2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對(duì)硝基苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸;
(3)反應(yīng)③是一氯甲基對(duì)硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為;
(4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)式為CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基;
(5)F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個(gè)高分子化合物，所以反應(yīng)④是加聚反應(yīng);
(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。
