2.溶解度

　　1)游離苷元：難溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有機(jī)溶劑

　　2)苷：溶于水、乙醇、甲醇中，難溶于苯、氯仿

　　3)水溶度：苷元<苷，糖鏈越長，水溶度越大

　　水溶性遞減：黃酮(醇), 查耳酮>二氫黃酮(醇)>花色素

　　平面型分子>非平面型分子>離子

　　3.酸堿性

　　酸性：分子中具酚羥基，具酸性，可溶于堿性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺

　　酸性強(qiáng)弱取決于羥基的數(shù)目和位置：7, 4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH

　　堿性：γ吡喃酮環(huán)上的1-氧原子，因有未共用的電子對，故表現(xiàn)微弱的堿性�？膳c強(qiáng)酸成不穩(wěn)定的鹽。<原理書P145>

　　4.顯色反應(yīng)

　　1)還原反應(yīng)

　　HCl-Mg反應(yīng)：黃酮(醇)、二氫黃酮(醇)及苷 顯橙紅-紫紅

　　查耳酮、橙酮、兒茶素類(黃烷醇類)、異黃酮 除一些例外,一般不顯色

　　四氫硼鈉(鉀)反應(yīng)(NaBH4)：二氫黃酮類專屬反應(yīng)，生成紅色～紫色;其他黃酮不顯色，可用于區(qū)別。

　　2)絡(luò)合反應(yīng)

　　鋯鹽：2%二氯氧化鋯 (ZrOCl2) 生成黃色;

　　絡(luò)合物穩(wěn)定性：3-OH，4-C=O > 5-OH，4-C=O

　　鋯-枸櫞酸反應(yīng)：鑒別黃酮中3-OH或5-OH

　　樣品+ ZrOCl2→黃色(3或5-OH黃酮)→再+枸櫞酸→黃色褪色(只有5-OH);黃色不褪(有3-OH)

　　鋁鹽：生成黃色+熒光

　　氯化鍶(SrCl2)：氨性甲醇溶液，具有鄰二酚羥基黃酮類反應(yīng)生成綠色~棕色~黑色沉淀

　　3)硼酸顯色反應(yīng)鑒別5-OH黃酮

　　在硼酸存在下，生成亮黃色。加草酸，顯黃色并有綠熒光。加枸櫞酸，只顯黃色。

　　5. Wessely-Moser重排

　　黃酮類C6或C8可以同時被糖苷取代，若C6和C8的兩個取代基不同時，C6和C8的取代基可以互換，形成和原先物質(zhì)的混合物。

　　(六)黃酮類化合物的提取和分離

　　1.提取與粗分

　　苷元：用氯仿、乙醚、乙酸乙酯等回流提取

　　苷及極性大的苷元：用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇、醇-水加熱提取

　　堿提取酸沉淀法

　　原理：酚羥基與堿(石灰乳或石灰水，調(diào)至PH8~9)成鹽，溶于水;加酸(PH=5)析出

　　優(yōu)點(diǎn)：可使含酚羥基化合物成鹽溶解，另一方面可使含COOH雜質(zhì)形成不溶的沉淀

　　注意：堿性不宜過強(qiáng)，以免破壞黃酮母核;酸化時，酸性不宜過強(qiáng)，以免形成鹽而溶解

　　2.黃酮類化合物的分離

　　1)柱色譜法

　　a.硅膠色譜：按極性大小分離，主要分離極性小和中等極性的化合物

　　b.聚酰胺色譜：

　　原理：氫鍵吸附 <吸附能力越強(qiáng)則在色譜柱上越難被洗脫>

　　黃酮化合物洗脫規(guī)律：(先→后)

　　(1)苷元相同，三糖苷>雙糖苷>單糖苷>苷元(單黃酮)

　　(2)母核上羥基增加，洗脫速度減慢

　　(3)羥基數(shù)目相同，有締合羥基(分子內(nèi)氫鍵)>無締合羥基(分子內(nèi)氫鍵減弱吸附能力)

　　(4)不同類型：異黃酮>二氫黃酮>查耳酮>黃酮>黃酮醇 (芳香核、共軛雙鍵多者吸附力強(qiáng))

　　溶劑的影響

　　洗脫能力：水<甲醇<丙酮<氫氧化鈉水溶液<甲酰胺<二甲基酰胺<尿素水溶液

　　常用洗脫系統(tǒng)：甲醇-水;乙醇-水;氯仿-甲醇

　　2)梯度pH萃取法

　　分離酸性強(qiáng)弱不同的黃酮苷元

　　酸性： 7,4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH

　　溶于 NaHCO3 Na2CO3 不同濃度的NaOH